Come tutti saprete, Skype, tra le numerose funzioni di chiamata audio e video offre anche un ottima chat tramite la quale è possibile inviare files ai propri contatti.
Particolarmente funzionale e rapida è la possibilità di inviare files utilizzando il drag-and-drop del file direttamente nella finestra di chat senza dover passare tramite il menu Conversazione -> Invia -> File

Può succedere però che tale funzionalità risulti disattivata in alcuni computer.
Il problema potrebbe sembrare un Bug, e sui forum skype è spesso segnalato come tale ma la soluzione è molto più semplice (e strana, a pensarci):
Disattivare l'avvio in modalità amminstratore.

Per fare questo aprire il percorso dell'eseguibile Skype (solitamente):
C:\Program Files (x86)\Skype\Phone\Skype.exe
Click destro sull'eseguibile, prorpietà e selezionare il tab Compatibilità e togliere la spunta a "Esegui questo programma come amministratore".